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M. Dewar a obtenu son baccalauréat en sciences en 1977 et son diplôme de maîtrise en administration des affaires en 1979 de l'Université Dalhousie, à Halifax, en Nouvelle-Écosse. Il a aussi le titre de comptable agréé (CA). Tout au long des années 1980 jusqu'au début des années 1990, M. Dewar a occupé divers postes au sein de KPMG, l'un des cabinets d'experts-comptables parmi les plus importants au Canada. En 1991, M. Dewar est revenu à l'Île-du-Prince-Édouard pour devenir directeur des finances au Prince County Hospital, puis a occupé un poste semblable à East Prince Health. En 1995, il est devenu vice-président des finances au Holland College, où il a joué un rôle marquant dans la transformation du collège et dans l'accroissement appréciable de son rayonnement international. En août 2002, M. Dewar a été recruté pour diriger l'élaboration de la Provincial Health Services Authority (PHSA). À titre de directeur général de la PHSA, il a démontré ses compétences de leader en mettant sur pied une organisation positionnée pour atteindre les objectifs suivants : une collaboration plus étroite avec le secteur des soins de courte durée, une plus grande imputabilité au sein de l'organisation et un souci plus important de la qualité de ses services et de l'amélioration de la sécurité des patients et du personnel. La réorganisation du système de santé en 2005 a entraîné l'élimination de la PHSA. En 2006, M. Dewar s'est joint au ministère des Anciens combattants du Canada à titre de directeur des projets spéciaux, travaillant en collaboration avec le directeur général, Finances. En janvier 2007, M. Dewar a réintégré le domaine de la santé, où il a été nommé au poste de vice-président principal des services de santé de la Régie régionale de la santé de Regina Qu'Appelle, à Regina, en Saskatchewan. Dans ces fonctions, il a supervisé la prestation de tous les services de santé pour l'un des offices régionaux parmi les plus importants et les mieux intégrés au Canada. En février 2008, le premier ministre Robert Ghiz a nommé M. Dewar sous-ministre au ministère de la Santé de l'Île-du-Prince-Édouard.